В 1994 году, когда Лео было 20 лет, его стали замечать в Нью-Йорке в компании модели Бриджет Холл. Ей тогда было всего 17 лет, но ее уже включали в списки самых лучших моделей наряду с Синди Кроуфорд и Кристи Тарлингтон. В прессе сразу заговорили о романе между Лео и Бриджет, так как актер и модель обнимались на публике и своим поведением намекали на романтические отношения. Агент модели, впрочем, опровергал слухи и заявил, что Лео и Бриджет связывает только дружба. Журналистов это, впрочем, не остановило, и в издании Globe даже написали, что Лео лишил Холл девственности, а той секс с актером совсем не понравился. Якобы модель назвала ночь с Лео «разочаровывающей».
Как бы там ни было, но вскоре видеть их вместе, правда, перестали.
Читай также: «Когда родишь?»: у Дженнифер Энистон есть гениальный ответ на бестактный вопрос